Zu Ellis Island und Freiheitsstatue: man kann die Tickets voraus buchen und muss Sie dann an einem Spezial-Schalter abholen. Dort spart man sich das Anstehen. Jedoch steht man danach für die Security etc. nochmals an (mit allen anderen Leuten). Wenn man aber gleich morgens geht (wir waren ca. um 9.00 Uhr dort), ist das kein Problem. Vielleicht 5 Minuten für Security und nochmals 10 Minuten bis das Schiff dann losfährt. Also einfach möglichst früh morgens hin und dann ist alles kein Problem. Als wir am frühen Nachmittag zurück kamen, war die Schlange an der Security sehr lang (an der prallen Sonne)... Wichtig ist einfach, die Tickets, speziell für die Krone, sobald wie verfügbar zu reservieren (glaube 6 Monate im voraus möglich). Die sind ruck-zuck weg und dann hat man keine Chance mehr, für ein Crown-Ticket. Und die Krone lohnt sich wirklich. Und kostet auch nicht viel.
Rockefeller kannst Du übrigens die Tickets auch für eine bestimmte Zeit im voraus reservieren und Dir das anstehen ersparen (würde ich auf jeden Fall machen, ist auch nicht so teuer). Für's Empire State Building haben wir VIP-Tickts genommen, um nicht anzustehen. Ich glaube, wenn Du die Tickets via NY-Pass o.ä. nimmst, musst Du anstehen...
Zum Haus: ich würde mir Cape Coral überlegen. Hat dort eine riesen Auswahl an Häusern und Preis-/Leistung ist deswegen deutlich besser als z.B. Naples, wo nur wenige Häuser zur Verfügung stehen. Von CC aus ist man relativ schnell in Sanibel, Ft.Myers Beach, Outlets (Tanger und Miromar). Zudem hat man viele Family Restaurants in der Umgebung (ideal mit einem 5jährigen). Von Naples hast Du deutlich länger nach Sanibel. Naples ist einfach etwas "nobler" und das Städtchen/Pier ist ganz nett. Aber das kann man auch mal separt besuchen.
Fahrt in einem Tag nach Key West inkl. Besuch in Everglades ist recht stressig. Das Verkehrsaufkommen in nach Key West ist gigantisch. Ich würde von Cape Coral aus mit mind. 6 Stunden reiner Fahrzeit rechnen.
Everlglades: bedenke die Hitze und vor allem die Mücken. Unbedingt flächendeckend Mückenschutz anwenden.